La carriera da allenatore inizia nel 1982, nella squadra giovanile della Sampdoria. La prima squadra tra i professionisti è invece il Pontedera in Serie C2. L'anno successivo allenò il Siena in Serie C1 e fu esonerato a seguito di una sommossa popolare. Poco a poco sale di categoria, tra alti e bassi. In particolare, nel corso della stagione 1987-1988 allena la Pistoiese e nella stagione seguente la Carrarese, in Serie C1. Al termine di quella stagione, il Presidente del Cesena, Edmeo Lugaresi, lo sceglie per guidare la compagine romagnola: è il debutto in Serie A. Il Campionato si conclude con una brillante salvezza; per la sua fisionomia, i tifosi lo soprannominano "Paul Newman". L'anno seguente, tuttavia, la squadra fatica e Lippi subisce il penultimo esonero della sua carriera. Allena poi la Lucchese (8ª in serie B nel 1991-92) e l'Atalanta (7ª in serie A 1992-93). Viene quindi ingaggiato dal Napoli, prima società blasonata , e con una squadra giovane si mette in luce, raggiungendo il sesto posto in classifica e centrando così la sua prima qualificazione alla successiva edizione della Coppa UEFA, nonostante i problemi economici della società partenopea. Nel 1994, Lippi diventa allenatore della Juventus. Il cambio di dirigenza della squadra bianconera porta in quell'anno alla cessione di molti giocatori di fama, per motivi di bilancio. Pochi credono nella possibilità di vincere qualcosa e invece la squadra si laurea Campione d'Italia per la ventitreesima volta, riportando lo scudetto a Torino dopo 9 anni. È l'inizio di un quinquennio ricco di soddisfazioni che si conclude con tre scudetti, una Coppa Italia, due Supercoppe italiane, una Coppa dei Campioni, una Supercoppa europea, una Coppa Intercontinentale, una finale di Coppa UEFA, persa contro il Parma nel 1995, e due di Coppa dei Campioni, perse per 3-1 contro il Borussia Dortmund nel 1997 e per 1-0 contro il Real Madrid nel 1998. Lascia la guida tecnica dei bianconeri nel febbraio 1999, dopo una sconfitta interna contro il Parma (2-4, con tripletta di Hernán Crespo) verrà sostituito dall'ex allenatore parmense Carlo Ancelotti. Dopo 4 stagioni e mezzo alla Juventus, Lippi passa all'Inter..ma saltiamo questo intermezzo nella carriera di quello che è uno dei migliori allenatori mai sedutosi sulla panchina della gloriosa prima squadra di Torino.
Nell'estate del 2001 Lippi torna sulla panchina bianconera, dove resta per 3 stagioni vincendo 2 scudetti e 2 Supercoppe italiane. Raggiunge anche una finale di Champions League (la quarta della sua carriera), persa ai rigori contro il Milan per 3-2. Qui si conclude(?) il ciclo Lippi alla Juventus..da li in poi vincerà la massima competizione mondiale alla guida dell'Italia e 4 anni dopo sarà protagonista della sciagurata missione in SudAfrica..tutt'ora Lippi è in attività ma disoccupato.
